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[1]李雅琴,吴进军,刘茂松,等.溴代蒽并及酚嗪并噻二唑衍生物的合成及光电性能研究[J].武汉工程大学学报,2022,44(01):25-30.[doi:10.19843/j.cnki.CN42-1779/202110027]
　LI Yaqin,WU Jinjun,LIU Maosong,et al.Synthesis and Photoelectric Properties of Anthrathiadiazole and Phenolazine Thiadiazole Derivatives[J].Journal of Wuhan Institute of Technology,2022,44(01):25-30.[doi:10.19843/j.cnki.CN42-1779/202110027]
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溴代蒽并及酚嗪并噻二唑衍生物的合成及光电性能研究(/HTML)
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《武汉工程大学学报》[ISSN:1674-2869/CN:42-1779/TQ]

卷:
44
期数:
2022年01期
页码:
25-30
栏目:
化学与化学工程
出版日期:
2022-02-28

文章信息/Info

Title:
Synthesis and Photoelectric Properties of Anthrathiadiazole and Phenolazine Thiadiazole Derivatives
文章编号:
1674 - 2869（2022）01 - 0025 - 06
作者:
李雅琴1; 吴进军1; 刘茂松2; 樊明轩2; 余响林2; 黎俊波*1
1. 武汉工程大学化学与环境工程学院，湖北 武汉 430205；2. 武汉工程大学化工与制药学院，湖北 武汉 430205
Author(s):
LI Yaqin1;  WU Jinjun1;  LIU Maosong2;  FAN Mingxuan2;  YU Xiangling2;  LI Junbo*1
1. School of Chemistry and Environmental Engineering， Wuhan Institute of Technology，Wuhan 430205，China；2. School of Chemical Engineering and Pharmacy Engineering， Wuhan Institute of Technology，Wuhan 430205，China
关键词:
氮杂多并苯; 蒽并噻二唑; 酚嗪噻二唑; 溴代; 合成
Keywords:
azaacene;  anthrathiadiazole;  phenazine thiadiazole;  bromo;  synthesis
分类号:
O611.3
DOI:
10.19843/j.cnki.CN42-1779/202110027
文献标志码:
A
摘要:
为了丰富氮杂多并苯材料结构，利用苄基四溴化合物通过［4+2］环加成反应构建了6，7位溴取代的蒽并噻二唑（BTH-m-Br，BTH-o-Br），同时通过邻苯二醌与邻苯二胺类化合物缩合，构建了6，7位溴原子取代的酚嗪并噻二唑（BTH-m-NBr，BTH-o-NBr），并分析了4种化合物中不同氮参杂骨架、不同溴取代位点对其光电性能的影响。研究表明酚嗪并噻二唑相比于蒽并噻二唑具有更低的更低未占据轨道（LUMO）能级，其电化学起始氧化电位升高，酚嗪并噻二唑骨架具有更高的稳定性，同时最大吸收波长分别蓝移11和9 nm；而溴原子位置对其氧化还原峰位置无影响，同时对最大吸收波长的影响也可忽略不计。
Abstract:
To enrich the structure of azaacene materials， ［4+2］ cycloaddition reaction of benzyl tetrabromide was used to construct 6- and 7-bromine-substituted anthrathiadiazole （BTH-m-Br， BTH-o-Br）， and the 6- and 7-bromine substituted phenolazine thiadiazoles （BTH-m-NBr， BTH-o-NBr） were constructed through the condensation of o-phenylenediquinone and o-phenylenediamine. The effects of nitrogen-doped frameworks and bromine substitution sites in the compounds on their photoelectric properties were analyzed. The results show that phenolazine thiadiazole has a lower lowest unoccupied molecular orbital energy level than anthrathiadiazole， higher electrochemical initial oxidation potential and more stable skeleton.Meanwhile， the maximum absorption wavelength is blue shifted by 11 nm and 9 nm， respectively. The position of the bromine atom has no effect on the position of its redox peak， and has negligible influence on the maximum absorption wavelength.

参考文献/References:

［1］　LIU J， MIN Y， DOU C D， et al. Isomers of B← N‐fused dibenzo‐azaacenes： how B ← N affects opto‐electronic properties and device behaviors？［J］. Chemistry-A European Journal， 2021， 27（13）： 4364-4372.［2］　BAUMG?RTNER K， MEZA CHINCHA A L， DREUW A， et al. A conformationally stable contorted hexabenzoovalene［J］. Angewandte Chemie Interna-tional Edition， 2016， 55（50）： 15594-15598.［3］　CHEN Y J， LU X F， XIANG C L， et al. Charge transfer through dithieno ［2， 3-a： 3′， 2-c］ phenazine： effect of substitution pattern on the optoelectronic properties of regioisomeric luminophores［J］. Chemistry-An Asian Journal， 2016， 11（6）： 874-881.［4］　SHAN B， MIAO Q. Molecular design of N-type organic semiconductors for high-performance thin film transistors［J］. Tetrahedron Letters，2017，58（20）：1903- 1911.［5］　SHAN Z， SHI J， XU W， et al. Organic field-effect transistors based on biselenophene derivatives as active layers［J］. Dyes and Pigments，2019，171（50）：107-117.［6］　ZHANG M Y， ZHAN X W. Nonfullerene n‐type organic semiconductors for perovskite solar cells［J］. Advanced Energy Materials， 2019， 9（25）：190-199.［7］　张超智，沈丹，胡鹏，等. 有机太阳能电池受体材料的研究进展［J］. 化工新型材料，2015， 43（2）：15-17.［8］　马东阁. 白光有机发光二极管的最新进展［J］. 光源与照明， 2008（4）： 1-6.［9］　赵伟明， 朱文清， 张步新，等. 8-羟基喹啉锂的蓝色有机发光二极管［J］. 光学学报， 2000， 20（2）：89-92.［10］　LIAN X， MA Z R， ZHANG Z H， et al. Alkali metal storage mechanism in organic semiconductor of perylene-3，4，9，10-tetracarboxylicdianhydride［J］. Applied Surface Science， 2020， 524（10）：146-158.［11］　寇丽杰， 李福山， 郭太良. 碳纳米管制备蓝光石墨烯量子点及其在柔性有机存储器上的应用［J］. 发光学报， 2014（5）：109-113.［12］　MIAO S B， APPLETON A L， BERGER N， et al. 6，13-diethynyl-5，7，12，14 -tetraazapentacene ［J］. Chemistry， 2009， 15（20）： 4990-4993.［13］　LI J B， ZHANG Q C. Linearly fused azaacenes： novel approaches and new applications beyond field-effect transistors （FETs）［J］. ACS Applied Materials & Interfaces， 2015， 7（51）： 28049-28062.［14］　APPLETON A L， BROMBOSZ S M， BARLOW S， et al. Effects of electronegative substitution on the optical and electronic properties of acenes and diazaacenes ［J］. Nature Communications，2010，1（7）： 91-98.［15］　ENGELHART J U， LINDNER B D， TVERSKOY O， et al. Large azaacenes： pyridine rings reacting like carbonyl groups［J］. Organic Letters， 2012， 14（15）： 1008-1011.［16］　APPLETON A L， BARLOW S， MARDER S R， et al. N， N-dihydrotetraazaheptacene： a synthetic strategy towards larger acenes with amibent stability［J］. Synlett， 2011， 14（26）： 1983-1986.［17］　TVERSKOY O， ROMINGER F， PETERS A， et al. An efficient synthesis of tetraazapentacenes［J］. Angewandte Chemie International Edition， 2011， 50（67）： 3557-3560.［18］　LINDNER B D， ENGELHART J U， MA?RKEN M， et al. Synthesis and optical properties of diaza and tetraazatetracenes［J］. Chemistry-A European Journal， 2012，18（98）：4627-4633.［19］　FAN M X， CHEN G S， XIANG Y， et al. Anthrathiadiazole derivatives： synthesis， physical properties and two‐photon absorption［J］. Chemistry-A European Journal， 2021， 27（42）：10898-10902. ［20］　MORIN C， BESSET T， MOUTET J C， et al. The aza-analogues of 1，4-naphthoquinones are potent substrates and inhibitors of plasmodialthioredoxin and glutathione reductases and of human erythrocyte glutathione reductase［J］. Organic & Biomolecular Chemistry， 2008，6（15）： 2731-2742.［21］　LINDNER B D， PAULUS F， APPLETON A L， et al. Electron-transporting phenazinothiadiazoles with engineered microstructure［J］. Journal of Materials Chemistry C， 2014， 2（45）： 9609-9612.

相似文献/References:

[1]于　聪,沈裕强,万佳琪,等.氮/氧与氮/硫双原子混杂六并苯的合成及光电性能[J].武汉工程大学学报,2019,(03):226.[doi:10. 3969/j. issn. 1674-2869. 2019. 03. 004]
　YU Cong,SHEN Yuqiang,WAN Jiaqi,et al.Synthesis and Optical-Electrical Properties of N/O and N/S Heteroatom-Containing Hexacene[J].Journal of Wuhan Institute of Technology,2019,(01):226.[doi:10. 3969/j. issn. 1674-2869. 2019. 03. 004]

备注/Memo

备注/Memo:
收稿日期：2021-11-12基金项目：武汉工程大学第十二届创新基金作者简介：李雅琴，硕士研究生。E-mail：1873369098@qq.com *通讯作者：黎俊波，博士，教授。E-mail：jbliwit@163.com引文格式：李雅琴，吴进军，刘茂松，等. 溴代蒽并及酚嗪并噻二唑衍生物的合成及光电性能研究［J］. 武汉工程大学学报，2022，44（1）：25-30.
更新日期/Last Update: 2022-03-01